Am Anfang war der Name "Frei", von seinen Eltern erfunden. Der Geist der Freiheit herrschte in der jungen Weimarer Republik. Der erstaunte Standesbeamte meinte, dass so ein Name dem Kind in der Zukunft nicht schaden könne.
Als Kind wollte Frei Otto Erfinder werden. Er erfand permanent und alles mögliche: von einer Nähmaschine bis zu Flugzeugmodellen. Nach seinem Abitur 1943 geriet der Sohn eines Bildhauers in den Krieg. Die Fasanenfeder- und Segelflugzeuge mussten zurückbleiben.
Otto wurde Ende 1944 zum Jagdflugzeugpiloten ausgebildet. Das Kriegsende brachte zuerst amerikanische und später französische Gefangenschaft für ihn: Hunger, Ungewissheit und Arbeit als Lagerarchitekt in Würzburg, Mutterstadt und Chartres. Seine ersten ausgeführten Entwürfe waren Kasernen und Friedhöfe. Gleich nach der Entlassung entwarf er einen Kinderspielplatz und nahm am Berliner Wettbewerb "Rund um den Zoo" teil.