| Stuttgarter unikurier
Nr. 91 April 2003 |
Auf dem Weg zu neuen Synthesemethoden:
Nachwachsende Rohstoffe veredeln
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| Die biochemische Reaktion, die auf der Erde für den Aufbau des größten Teils der Biomasse verantwortlich ist, ist die Photosynthese. Sie erzeugt mit Hilfe von Sonnenlicht als Energiequelle Kohlenhydrate, Verbindungen, die sowohl als Energielieferanten (wie Rohrzucker, Traubenzucker) als auch als Baumaterialien (etwa Cellulose) genutzt werden.
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Es liegt nun nahe, diese Verbindungen auch als ständig regenerierbare Ausgangsmaterialien für die Synthese anderer, von der Menschheit benötigter organischer Verbindungen zu nutzen. Bislang basierte ein Großteil der Grundchemikalien auf aus Erdöl gewonnenen Verbindungen. Einige Chemiker haben sich bereits den Grundgedanken der Nutzung nachwachsender Rohstoffe gewidmet: Durch simple Säurebehandlung lässt sich aus den Kohlenhydraten in landwirtschaftlichen Abfällen wie beispielsweise Reis- und Erdnussschalen oder Schilf das Furanderivat Furfural (1) oder aus anderen Quellen das Hydroxymethylfurfural (2) und verwandte Verbindungen erzeugen. Solche Furanderivate sind vielseitige Synthesebausteine.
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Abb.7 |
Eine
Arbeitsgruppe am Institut für Organische Chemie hat sich
der Entwicklung von Synthesemethoden verschrieben, die
diese leicht zugänglichen Synthesebausteine in andere
wichtige Substanzklassen überführen. Die Forscher haben dabei neben anderen Modifikationen der Furanderivate auch eine neue Reaktion entdeckt, die es erlaubt, aus den Furanderivaten so genannte benzoide aromatische
Verbindungen zu synthetisieren. Viele der so erzeugten Verbindungen besitzen - wie 3 und 4 zeigen - neben dem aromatischen Ring einen weiteren, heterocyclischen Ring. Wichtige Arzneimittelklassen gehören beispielsweise solchen Verbindungen an. Der Vorteil dieser neuen Reaktion liegt, neben der Gewinnung von Chemikalien aus nachwachsenden Rohstoffen, in einer hohen Selektivität, die mit anderen, klassischen Synthesemethoden nur selten erreicht wird und zur Abfallvermeidung während der Synthese beiträgt. Als mit Abstand aktivste Katalysatoren haben sich in diesem Fall Gold-Katalysatoren erwiesen, ein Katalysator-Typ, der bislang kaum untersucht worden ist und neben den Anwendungsaspekten auch wichtige Fragestellungen für die Grundlagenforschung aufwirft.
KONTAKT
Prof. Dr. Stephen Hashmi,
Tel. 0711/685-4330,
e-mail: hashmi@hashmi.de
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